Epoka średniowiecza dysponowała własnym zestawem symboli, pryzmat których artyści i społeczeństwo patrzyli na świat. Były to symbole i motywy w przeważającej większości skupione na chrześcijańskiej doktrynie, głównie dotyczące życia po śmierci.
Groteska jest formą wyolbrzymienia, przerysowania pewnych cech przedmiotu bądź człowieka, stosującą często szokujące zestawienia, np. komizmu z tragizmem, piękna z brzydotą. Choć zdefiniowanie tej kategorii estetycznej miało miejsce w dwudziestoleciu międzywojennym, zabieg ten był stosowany również wcześniej, np. w średniowieczu (motyw danse macabre).
Śmierć została przedstawiona w sposób typowy dla utworów średniowiecznych. Poeta podkreśla jej moc, przestrzega czytelnika przez niespodziewanym zakończeniem ziemskiej wędrówki. Mimo elementów humorystycznych, Śmierć jest przerażająca, łatwo wpada w gniew, przez nierozsądne pytania Polikarpa jest gotowa uciąć mu głowę.
Utwór jest jednym z najsłynniejszych średniowiecznych zabytków polskiego piśmiennictwa. Jego autor jest nieznany, wiadomo jednak że był wzorowany na łacińskim pierwowzorze, pochodzącym z XIV wieku, zatytułowanym „Dialogus magistra Polycarpi cum morte”. Tekst utworu został zapisany między 1463 a 1465 rokiem w rękopisie Biblioteki Seminaryjnej w Płocku.
