Utwór jest jednym z najsłynniejszych średniowiecznych zabytków polskiego piśmiennictwa. Jego autor jest nieznany, wiadomo jednak że był wzorowany na łacińskim pierwowzorze, pochodzącym z XIV wieku, zatytułowanym „Dialogus magistra Polycarpi cum morte”. Tekst utworu został zapisany między 1463 a 1465 rokiem w rękopisie Biblioteki Seminaryjnej w Płocku. Zapisana wersja „Rozmowy mistrza Polikarpa ze śmiercią” znacznie przewyższa łaciński oryginał pod względem artystycznym. Utwór można zaliczyć do epiki, ma formę wierszowanego dialogu. Składa się z niespełna pięciuset wersetów, z których większość została napisana ośmiozgłoskowcem. W całym utworze pojawiają się rymy parzyste. Dialog ma charakter paraboliczny, Nie został określony czas ani konkretne miejsce akcji. Ma stanowić uniwersalną przestrogę dla grzeszników. „Rozmowa mistrza Polikarpa ze śmiercią” należy do utworów o charakterze moralistyczno-dydaktycznym. Została rozpisana na kwestie wypowiadane przez mędrca o imieniu Polikarp oraz upersonifikowaną Śmierć.
Utwór można podzielić na trzy części: wstęp, przedstawienie bohaterów oraz właściwy dialog. Wstęp jest interesującym fragmentem, ponieważ stanowi wkład polskiego autora, dodany do łacińskiego oryginału. Składają się na niego wersety od pierwszego do osiemnastego. Na początku dzieła, autor zwraca się do Boga z prośbą o pomoc w jego stworzeniu. Jest to charakterystyczna cecha literatury średniowiecznej, gdy anonimowi autorzy tworzyli na chwałę Bożą, a nie w celu zdobycia sławy lub majątku. Poeta wyjawia także cele, które przyświecają mu podczas pisania dialogu. Chce sławić Boga oraz nakłaniać grzeszników do nawrócenia. Następnie, autor zwraca się do czytelników. Wyjaśnia im tematykę utworu, zamierza odsłonić przed nimi tajemnice samej śmierci. W kolejnej części, głos zabiera trzecioosobowy narrator, opowiadający w czasie przeszłym o wydarzeniu, mającym miejsce w kościele. Przedstawia Polikarpusa (Polikarpa), wielkiego mędrca, który ma odwagę prosić Boga o ujrzenie samej śmierci. Po długich modlitwach, Polikarp wreszcie dostrzega w kościele dziwną postać. Okazuje się, że jest to upersonifikowana śmierć.
Przerażony Polikarp upada na podłogę, ze strachu zadaje naiwne pytania, które ośmieszają go przed Śmiercią i czytelnikiem. Śmierć przekonuje mistrza, że w tym momencie nie powinien się jej obawiać. Będzie miał powody do strachu, dopiero gdy przyjdzie zabrać go z tego świata. Śmierć pyta Polikarpa, dlaczego ją wezwał i stwierdza, że skoro chciał ją zobaczyć, powinien mieć odwagę z nią porozmawiać. Mistrz prosi Śmierć, żeby odłożyła kosę, ponieważ to ona wywołuje w nim strach. Ta jednak odmawia, ponieważ kosa to dla Śmierci nieodłączne narzędzie pracy. Polikarp zbiera się na odwagę, aby wstać i zadaje pierwsze pytanie. Chciałby wiedzieć, gdzie się urodziła i kim są jej rodzice. Śmierć istnieje od momentu, gdy Ewa zjadła owoc z zakazanego drzewa i podała go Adamowi. Polikarp pyta także dlaczego Śmierć pozbawia ludzi życia i czy można ją jakoś przekupić. Nie ma jednak żadnego sposobu, aby żyć wiecznie, Śmierć otrzymała od Boga misję odbierania życia i wypełnia swój obowiązek, bez względu na zawód, majętność i miejsce zamieszkania. Tylko Chrystus zdołał zwyciężyć ze Śmiercią i po trzech dniach zmartwychwstał.
Śmierć zapewnia, że ma moc nad każdym, ale to złych ludzi czeka gorszy koniec. Polikarp pyta, z kim będzie przebywać, gdy pozbawi życia każdego człowieka. W końcu wszystkie istoty potrzebują przyjaźni. Śmierć denerwuje się z powodu tego pytania i grozi mistrzowi, że za chwilę naprawdę go zabije. Nie interesują jej ziemskie rozrywki, ale grzechy, których szuka na całym świecie. Polikarp zbiera się na odwagę, aby zadać kolejne pytanie. Ciekawi go, jaki jest los kobiet żyjących w czystości. Śmierć każe mu zapoznać się z żywotami świętych, które opisują cierpienia takich niewiast. Ona sama uznaje ich los za męczarnię. Następnie, Polikarp pyta, gdzie Śmierć będzie podczas Sądu Ostatecznego. Rozmówczyni odpowiada, że gdy na świecie ponownie zapanuje Chrystus, ona przestanie być potrzebna. Jej rolą na Sądzie Ostatecznym będzie pędzenie dusz grzeszników prosto do piekła. Będą błagać ją o litość, zakończenie piekielnych męczarni, ale ona nie spełni ich prośby. Śmierć przestrzega więc Polikarpa, aby był posłuszny wobec Boga, bo tylko w ten sposób osiągnie zbawienie duszy. Polikarp zdaje sobie sprawę, że stracił wiele lat na korzystanie z ziemskich przyjemności, nie myśląc o Śmierci. Zamierza więc zmienić swoje postępowanie i przygotować się na odejście z tego świata.